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第2课时　酯

目标要求 　1.认识酯的结构，理解酯的性质。2.会书写酯的同分异构体。

一、酯的概念和结构

1．概念

酯是羧酸分子中的__________被__________取代后的产物。

2．组成和结构

酯的结构通式：________，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为______。

饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为______________。

3．命名

酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。命名时，羧酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉醇换成酯。如：

二、酯的性质

1．物理性质

酯的密度一般比水____，____溶于水，____溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有__________的____体，存在于各种水果和花草中。

2．酯的水解反应

在酸或碱存在的条件下，酯能发生________，生成相应的________和________。如乙酸乙酯的水解反应方程式为

酸性条件下：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

碱性条件下：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

知识点1　酯的组成和结构

1．将下列酯的结构与名称连线

2．乳酸( )自身可形成多种酯，请按相对分子质量由小到大的顺序________写出酯的结构简式____________________、____________________、

____________、____________________。

知识点2　酯的性质

3．乙酸乙酯在KOH溶液中水解，得到的产物是(　　)

①乙酸钾　②甲醇　③乙醇　④乙酸

A．①② B．②③ C．①③ D．②④

4．分子式均为C₃H₆O₂的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是(　　)

A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应

C．都能跟稀H₂SO₄反应 D．都能跟NaOH溶液反应

5．完成下列酯在NaOH溶液中水解的化学方程式。

(1)甲酸乙酯水解

________________________________________________________________________。

(2)乙二酸乙二酯水解

________________________________________________________________________。

(3)乙酸苯酚酯水解

________________________________________________________________________。

练基础落实

1．下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是(　　)

A．羧酸和酯的通式均可以用C_nH_2nO₂表示

B．酯都能发生水解反应

C．羧酸的酸性都比碳酸弱

D．羧酸易溶于水，酯均难溶于水

2．除去乙酸乙酯中乙酸杂质，下列方法可行的是(　　)

A．加乙醇、浓H₂SO₄，加热

B．加NaOH溶液，充分振荡后，分液

C．直接分液

D．加饱和Na₂CO₃溶液，充分振荡后，分液

3．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是(　　)

①乙酸丙酯　②甲酸乙酯　③乙酸甲酯　④乙酸乙酯

A．①② B．②③ C．③④ D．①④

4．酯A水解可生成酸X和醇Y，若Y氧化可得酸X，则A不可能是(　　)

练方法技巧

酯水解消耗碱的量

5．1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(　　)

A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol

酯的同分异构体

6．某一有机物A可发生下列变化：

已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有(　　)

A．4种 B．3种 C．2种 D．1种

7．化学式为C₅H₁₀O₂的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有(　　)

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种

由官能团推断化合物的性质

8．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是(　　)

A．FeCl₃溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D．C₆H₇NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

练综合拓展

9．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

(1)写出A、C的结构简式：

A：______________________，C：

________________________________________________________________________。

(2)D有很多同分异构体，其中只有一个支链的酯有六种，其结构简式分别是：

________________________、________________________和_____________。

10．某有机化合物X(C₇H₈O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C₁₁H₁₄O₂)：

(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl₃溶液发生显色反应，则X是________(填字母)。

(2)Y的分子式是____________，可能的结构简式是________________________和

________________________________________________________________________。

(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C₄H₈O₃)。F可发生如下反应：

该反应的类型是______，E的结构简式是________。

(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为

________________________________________________________________________。

第2课时　酯

知识清单

一、1.羟基(—OH)　—OR′

2．R—COOR′　酯基　C_nH_2nO₂

3．(1)甲酸甲酯　(2)苯甲酸乙酯　(3)乙二酸二乙酯　(4)二乙酸乙二酯

二、1.小　难　易　芳香气味　液

2．水解反应　醇　羧酸

CH₃COOCH₂CH₃＋H₂O CH₃COOH＋CH₃CH₂OH

CH₃COOCH₂CH₃＋NaOH――→CH₃COONa＋CH₃CH₂OH

对点训练

1.

3．C

4．D　[分子式为C₃H₆O₂的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯，它们的共同性质是都能与NaOH溶液反应，前者是酸碱中和反应，后两者是在碱性条件下发生水解反应。]

5．(1)HCOOCH₂CH₃＋NaOH――→HCOONa＋CH₃CH₂OH

课后作业

1．B　[只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为C_nH_2nO₂。]

2．D　[A项加乙醇、浓H₂SO₄，加热，使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯，酯化反应是可逆反应，乙酸一定有剩余，无法彻底除去乙酸；B项加NaOH溶液，认为乙酸转化成易溶的乙酸钠后，溶液分层，可以分液，但是乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解，从而将乙酸乙酯也消耗掉；C项乙酸乙酯与乙酸不分层，不能直接分液；D项加饱和Na₂CO₃溶液，充分振荡后，使乙酸转化为乙酸钠溶于水层后，溶液分层，乙酸乙酯不溶于水，分液可以得到乙酸乙酯，这一方法是可行的。]

3．A　[X水解生成Y和Z，可知X为酯。等质量的Y和Z蒸气的体积相同，则Y和Z的相对分子质量相同。相对分子质量相同的羧酸比醇少一个碳原子，则①②正确。]

5．A　[1 mol该有机物中含有1 mol(酚)羟基，2 mol ，酯基水解生成的酚羟基继续与NaOH溶液反应，故1 mol有机物最多能与5 mol NaOH反应。]

6．C　[C、E不能发生银镜反应，且C为羧酸，则E为酮，C不可能为甲酸，D的分子结构为 ，则C中至少有两个碳原子，而D中至少有三个碳原子。故A的结构可能为

7．D　[羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B结构为R—CH₂OH。因C式量为172，故化学式为C₁₀H₂₀O₂，即醇为C₄H₉—CH₂OH，而—C₄H₉有四种结构，故酯C可能有四种同分异构体。]

8．B　[A选项中，扑热息痛中含有酚羟基，阿司匹林中不含，故可用FeCl₃溶液区别；1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH，故B项错误；C项中的贝诺酯比扑热息痛分子大，而且没有亲水基团，溶解度要小；D选项中，扑热息痛中存在 ，可发生类似酯水解的反应生成C₆H₇NO。]

9．(1)

解析　利用“逆向分析法”，再结合化合物转化过程中的反应条件可知：D―→乙酸＋C，则C为 ；在碱性条件下可生成醇的可联想到卤代烃的水解，故B为 ，A为

10．(1)D

(2)C₄H₈O₂　CH₃CH₂CH₂COOH

CH₃CH(CH₃)COOH

(3)酯化反应(或取代反应)

HOCH₂CH₂CHO

解析　本题中转化关系：X＋Y Z＋H₂O为突破口，由其可知X为醇，Y为羧酸，Z为酯。由(1)推出X为D，再由X和Z的分子式求得Y的分子式为C₄H₈O₂，羧酸C₄H₈O₂的可能结构简式有两种：CH₃CH₂CH₂COOH和 。由Y(C₄H₈O₂)的一种同分异构体E发生银镜反应，可得E为羟基醛，结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CHO。由题意与(3)可得酯Z中羧酸Y部分为直链，则Z为